Gualdo tadino ha origini antiche: durante l’Impero Romano fu prefettura, colonia e municipio; subì varie devastazioni e durante le invasioni barbariche fu uno dei pochi centri che resistette al re dei Goti, Totila. La città venne distrutta nel 996 dall’Imperatore Ottone III ma risorse con il nome Gualdo (dal tedesco wald=bosco). Nel 1237 avvenne una terza ricostruzione a causa di un devastante incendio e gli abitanti vennero aiutati dai frati benedettini e dall’imperatore Federico II. Successivamente passò sotto il dominio di Perugia, poi dello Stato Pontificio fino al Regno d’Italia.
Gualdo Tadino, nonostante il violento terremoto del 1751 che distrusse parecchi monumenti dell’Alto Medioevo, oggi si presenta come un perfetto esempio di città medievale, cinta da antiche mura su cui spicca l’antica fortezza, Rocca Flea, ristrutturata da Federico II, che oggi ospita il Museo Civico costituito dalla pinacoteca e da una raccolta di ceramica storica gualdese, un’eccellenza della città risalente al ‘300 – ‘400.
In piazza Martiri della Libertà si affacciano la Cattedrale di San Benedetto con facciata romanico-gotico adornata da uno splendido rosone e la Chiesa di San Francesco, consacrata nel 1315 decorata con affreschi del XIV e XV secolo.
Altro monumento civico il Palazzo del Comune con la facciata del XVIII secolo e la Torre Civica del duecento, ciò che rimane del palazzo della Potestà.
Da non perdere il Museo dell’Emigrazione, luogo della memoria per informare, emozionare e suggestionare il visitatore.
Gualdo Tadino ha una caratteristica affascinante: un centro storico a forma di cuore e un cuore scolpito sulla montagna.
Giochi de le Porte, che si svolge l’ultimo fine settimana di settembre, è una rievocazione storica dalle atmosfere medievali; l’intera cittadina si trasforma tra corteo storico, gare di tiro con l’arco, fionda e gare del somaro che diventa il vero protagonista della festa. Durante tutto dell’evento è possibile degustare specialità gastronomiche nelle caratteristiche taverne medievali del centro storico.
il territorio circostante è ricco di castelli, borghi, chiese e bellezze naturali. La chiesa di San Fecondino tra le più antiche del territorio, contiene le spoglie del Vescovo a cui è intitolata; Castello di Poggio Sant’Ercolano. Nel vicino borgo di Pieve Compressetto si segnala la chiesa romanica di Santa Maria, con una serie di affreschi e il Castello di San Pellegrino di cui resta solo la possente torre
Da Gualdo Tadino si sale verso la Valsorda a 1005 metri, meta di escursioni lungo il Sentiero Italia e meta per gli appassionati di montagna durante la fioritura primaverile. Da segnalare il Santuario della Madonna del Divino Amore dal quale si gode un’incantevole panorama sulla vallata. Il Parco del Monte Cucco a 12 km da Gualdo Tadino offre attrazioni per gli amanti del volo libero e la visita alle Grotte.