Il piccolo borgo di Gualdo Cattaneo fu fondato nel 975 dal conte germanico Edoardo Cattaneo, vassallo dell’imperatore Ottone II di Sassonia.
Monumento principale di Gualdo Cattaneo è la Rocca che si erge sulla piazza principale, una fortezza triangolare con tre torri comunicanti attraverso vie sotterranee, interamente visitabile.
Notevoli anche gli edifici religiosi: Chiesa di Sant’Agostino del 1136 che custodisce affreschi della scuola folignate;
La chiesa romanica di Sant’Andrea con una struttura esterna del XIII secolo e una interna rifatta nel 1804, che conserva all’interno l’affresco della Crocifissione di Nicolò Alunno del 1482;
La chiesa di Sant’Antonio e Sant’Antonino del 1260 ma ristrutturata nell’ottocento con una cripta romanica è detta anche chiesa sotterranea.
Gualdo Cattaneo è circondato da castelli come il Castello di Simigni, il Castello di Ceralto immerso nella natura e dove si trova anche uno dei lecci più antichi dell’Umbria con i suoi 500 anni. Il Castello di Barattano con un’ampia cinta muraria e la Chiesa di San Bartolomeo con affreschi del XVI e XVIII secolo.
Castello di San Terenziano nell’omonimo borgo, dove nel mese di maggio viene organizzato l’evento enogastronomico dedicato alla porchetta “Porchettiamo”.
Il Castello longobardo di Saragano e il Castello di Pomonte (il castellaccio). Infine il Castello di Grutti con grotte sotterranee.