La città venne abitata da popolazioni Umbre con probabili successivi influssi etruschi; durante il dominio romano vennero costruite molte ville patrizie, ancora riconoscibili nei nomi: Assegnano, Camiano, Colverano, Rignano, Satriano, Vecciano e rimangono anche numerosi resti epigrafi e scultorei (Museo Comunale, Chiostro di San Fortunato) che testimoniano, il periodo più antico e meno noto.
Invasa dai Longobardi prima e sottomessa al Ducato di Spoleto poi, divenne libero Comune per poi essere di nuovo dominata, questa volta dalla Famiglia Trinci di Foligno per infine passare sotto lo Stato della Chiesa.
Da allora Montefalco conobbe una grande attività artistica e culturale e nel 1848 ottenne da Pio IX l’ambito titolo di città.
La visita di Montefalco può iniziare dalla chiesa – museo di San Francesco: una sintesi di storia, cultura e tradizione. Fu costruita tra il 1335 e il 1338 dai frati minori divenne, dal 1895, sede del Museo civico.
Il museo si articola in tre spazi espositivi: la ex chiesa, la Pinacoteca e la cripta.
La ex chiesa, nota in tutto il mondo per gli affreschi di Benozzo Gozzoli (1452) raffiguranti le Storie della vita di San Francesco, conserva al suo interno una Natività del Perugino e affreschi di Scuola Umbra del ‘400. Nella Pinacoteca sono custodite opere mobili di Francesco Melanzio, pittore montefalchese, di Antoniazzo Romano, della Bottega di Niccolò Alunno e di Melozzo da Forlì; dipinti di Scuola umbra dal ‘300 al ‘700 e una raccolta di Arti Minori. Nella cripta si trovano reperti archeologici, sculture e frammenti di varie epoche; nel 2009 sono state rese accessibili le antiche cantine dei frati minori conventuali di Montefalco. Il complesso museale gode inoltre di spazi espositivi dedicati alle mostre temporanee di arte.
Nella piazza principale, a forma circolare,
si affacciano il Palazzo del Comune (XIII-XIV secolo), la ex chiesa di San Filippo Neri (XVIII secolo) oggi teatro,
l’oratorio di Santa Maria (XIII secolo) e significativi
esempi di residenze signorili del XVI secolo.
Nel nucleo più antico del borgo medievale, presso la Porta di Camiano, si
noterà la regolarità accurata della facciata della Chiesetta di Santa Lucia
(fine sec. XII) e viti di Sagrantino che, tenaci, restano a raccontare
un’antica presenza di vigne domestiche.
L’itinerario attraverso l’arte religiosa montefalchese può continuare con la
visita alla chiesa di Sant’Agostino
dove si trovano affreschi di Ambrogio
Lorenzetti e Bartolomeo Caporali
Anche il Rinascimento ha dotato Montefalco di un grazioso edificio religioso:
la chiesa di Sant’Illuminata (XVI
secolo) impreziosita da affreschi di Francesco
Melanzio e di altri pittori umbri. Difronte
è situata la chiesa di San Leonardo, annessa ad un monastero di Clarisse. Sulla
stessa via si scopre il fulcro architettonico di quest’area della città
destinata ai monasteri: la grandiosa costruzione dedicata all’agostiniana Santa Chiara da Montefalco (1268-1308) dove si trovano
le reliquie della Santa e la Cappella di Santa Croce, decorata nel 1333 con affreschi
di Scuola Umbra di eccezionale valore. Montefalco conserva quasi intatta la
propria cinta muraria, documentata già dal 1216 e che nel 1225 pare aver subito
un primo ampliamento, dovuto a quell’espansione demografica durata poi fino al
XIV secolo.
Particolarmente importanti sono le porte della Città, Porta Camiano, Porta Sant’Agostino, Porta San Bartolomeo (attualmente chiamata di Federico II), Porta della Rocca e Porta di San Leonardo.
Lungo percorsi che si snodano tra natura e spiritualità francescana, si incontrano il convento di San Fortunato, interessante sotto il profilo artistico per la presenza di opere di Benozzo Gozzoli e di Tibero D’Assisi che ha affrescato la cappella delle rose situata sotto il portico antistante la chiesa; il santuario della Madonna della Stella con pregevoli dipinti dell’Ottocento e la chiesa di Santa Maria di Turrita ricca di affreschi devozionali dei secoli XIV-XVI. Inoltre, merita di certo una visita la frazione di Fabbri con resti del Castello costruito nel XIV sec., facente parte del sistema difensivo albornoziano.
Sita sulla Strada del Sagrantino, nella zona si trovano numerose cantine dove è possibile partecipare a degustazioni e visite per scoprire l’arte vinicola.