La storia del borgo risale al IX secolo ed è legata alle vicende della famiglia Fortebraccio, in particolare alla figura di Andrea, detto Braccio da Montone, che divenne celebre capitano di Ventura. Alla sua morte Montone passò sotto il dominio della Chiesa fino al Regno d’Italia.
Montone è un borgo in stile medievale perfettamente conservato e immutato nei secoli: circondato da possenti mura e da torri campanarie, che svettano dal Comune e dalle varie chiese, strette e tortuose vie, scalinate e piazzette.
La chiesa gotica di San Francesco è il monumento di maggior pregio artistico: un’unica navata poligonale custodisce al suo interno affreschi della scuola umbra, attribuiti al maestro Bartolomeo Caporali. La chiesa ospita il complesso museale di San Francesco che contiene pitture, argenti e parametri sacri e il Museo Etnografico con più di seicento pezzi provenienti dall’Africa orientale.
Palazzo Comunale affaccia in piazza Fortebraccio, da cui si raggiunge la parte più elevata del borgo dove si trovano i ruderi della Rocca di Braccio, distrutta nel 1478 per volere di Sisto VI, e dove ora sorge il Convento di Santa Caterina che ospita l’archivio comunale, uno dei più importanti dell’Umbria.
Altro luogo di importanza religiosa è la Collegiata di Santa Maria e San Gregorio Magno dove il lunedì di Pasqua si espone la reliquia della Santa Spina.
Mostra Mercato del Tartufo, in due weekend a fine novembre, dove oltre il pregiato tubero sono presenti le eccellenze enogastronomiche dell’Umbria centrale.
Pieve Vecchia che si trova fuori le mura in stile romanico-bizantino dedicata a San Gregorio;
Rocca d’Aries imponente castello recentemente ristrutturato e il borgo di Umbertide con la Chiesa di Santa Maria della Reggia, e la Chiesa – Museo Santa Croce del Trecento, che conserva la Deposizione della Croce di Luca Signorelli;
Abbazia di San Salvatore e l’Eremo di Montecorona con all’interno la cripta con capitelli romanici dell’XI secolo;
Castello di Civitella Ranieri antico castello rinascimentale posseduto dalla famiglia Ranieri fin dal XV secolo, dell’antica fortezza dell’XI secolo rimane assai poco, solamente il lato d’ingresso del muro di cinta esterno. Oggi adibito a residenza per artisti internazionali, difatti Ursula Corning, una lontana parente della famiglia Ranieri, trasformò il castello fondando la Civitella Ranieri Foundation nel 1995.